Автоматическое оглавление возможно вставить в документ Word, если к абзацам, которые должны в нём дублироваться предварительно a. применить автоматическую нумерацию, b. применить стили Заголовок 1, Заголовок 2 и т.д., c. увеличить размер, d. отформатировать полужирным